Känn historiens vingslag i Sund
Kastelholms slott omnämns första gången i skrift år 1388 i drotsen Bo Jonsson Grips bouppteckning. Åland var på den tiden beläget mitt i det svenska kungariket som sträckte sig ända fram till nuvarande Rysslands gräns. Slottet låg då på en holme helt omgivet av vatten, men landhöjningen har gjort att slottet idag har vatten på endast två sidor. De kanske mest kända kungligheterna som vistats på slottet är Gustav Vasa och hans son hertig Johan samt hertigens bror, kung Erik XIV, som satt fängslad på slottet under en period hösten 1571. Med sig hade han då sin hustru Karin Månsdotter.
En brand ödelade slottet år 1745, men sedan slutet av 1800-talet har flertalet restaurationer utförts varav den senaste på 1990-talet och idag är slottet ett museum som erbjuder dagliga guidade turer under högsäsong.
Ett stenkast ifrån slottet ligger fängelsemuseet Vita Björn som inhyste fångar under nästan 200 år från slutet av 1700-talet till 1975. Här kan man ta del av de förhållanden som rådde för de intagna fångarna under nästan två århundraden, från att sitta fängslad i järnbojor till mer humana förhållanden. I början av 1980-talet genomförde man en grundlig restaurering av fängelset och 1985 öppnades Vita Björn som Finlands första offentliga fängelsemuseum. I halva byggnaden kan man beskåda fångvaktarbostaden och den andra halvan består av celler från olika tidsepoker.
Invid fängelsemuseet ligger Jan Karlsgården, ett friluftsmuseum som visar hur en åländsk gård kunde se ut under andra halvan av 1800-talet. Museet grundades redan på 1930-talet och har fått sitt namn efter gården Jan Karls i Finström, därifrån mangårdsbyggnaden kommer. På området finns ett tjugotal olika byggnader såsom fähus, smedja, bastu, ria och väderkvarnar som flyttats hit från olika platser på Åland. Sedan 1940-talet har det varit tradition att samlas här för att resa midsommarstången på midsommarafton och på lilla jul, som firas lördagen före första advent, ordnas Ålands största julmarknad på området. Jan Karlsgården är öppen för besökare från början av maj till slutet av september.
När hungern börjar tryta kan man styra stegen mot en gofika på Jan Karlsgårdens Wärdshus eller rejäl mat på restaurang __Smakbyn__. Båda drivs av den hjärtlige kocken Michael Björklund, av många känd från årets Expedition Robinson och andra TV-produktioner som exempelvis den finlandssvenska programserien Strömsö. Här kan man, förutom att avnjuta en god måltid, även besöka Smakbyns bränneri och handla i Smakbyns bod där man hittar såväl Smakbyns egna delikatesser som produkter från andra hantverkare och producenter.